Stadium: Court 15 Round: 25 Ground: Hardcourt outdoor
| Challenger Lexington | 2023/08/03 18:20 | 마요, 아이단 v 스쿨케이트, 트리스탄 | 3-6,6-4,6-3 |
| Challenger Lexington | 2023/08/01 17:05 | Sekulic, Philip v 스쿨케이트, 트리스탄 | 6-3,6-7,1-6 |
| Challenger Salinas | 2023/07/25 16:50 | 스쿨케이트, 트리스탄 v 페코틱, 마티아 | 5-7,6-7 |
| Challenger Granby | 2023/07/21 23:20 | 갈라르네아우, 알렉시스 v 스쿨케이트, 트리스탄 | 6-4,6-3 |
| Challenger Granby | 2023/07/19 15:50 | 스쿨케이트, 트리스탄 v 카자욱스, 알투르 | 6-3,6-3 |
| Challenger Granby | 2023/07/18 16:25 | 스쿨케이트, 트리스탄 v 쉬히, 조수아 | 6-2,6-3 |
| Challenger Chicago | 2023/07/13 18:20 | 스쿨케이트, 트리스탄 v Quinn, Ethan | 6-4,3-6,2-6 |
| Challenger Chicago | 2023/07/11 15:00 | 셀리크빌레크, 알투그 v 스쿨케이트, 트리스탄 | 4-6,6-7 |
| Challenger Cary | 2023/09/11 17:00 | 키르치헤머, 스트롱 v 리바코프, 알렉스 | 6-7,7-5,7-6 |
| Challenger Cary | 2023/09/10 17:25 | 키르치헤머, 스트롱 v 톰슨, 코놀 | 7-6,6-3 |
| Winston-Salem, USA | 2023/08/22 19:20 | 코에펠, 도미니크 v 키르치헤머, 스트롱 | 6-3,6-2 |
| Winston-Salem, USA | 2023/08/20 17:00 | 키르치헤머, 스트롱 v 킹, 다리안 | 6-2,4-6,6-7 |
| Winston-Salem, USA | 2023/08/19 16:25 | 왈톤, 아담 v 키르치헤머, 스트롱 | 5-7,3-6 |
| Challenger Winnipeg | 2023/08/15 20:50 | 키르치헤머, 스트롱 v 브로아디, 리암 | 3-6,3-6 |
| Challenger Winnipeg | 2023/08/14 18:20 | 키르치헤머, 스트롱 v Ayeni, Alafia | 7-5,6-2 |
| Challenger Winnipeg | 2023/08/13 18:45 | 키르치헤머, 스트롱 v Aguilar, Juan Carlos | 1-6,6-4,6-4 |