Stadium: Match Court Round: 2
| ITF M15 Szczawno | 2023/09/03 09:30 | Pieczkowski, Olaf v Szajrych, Jasza | 6-1,6-2 |
| ITF M15 Szczawno | 2023/09/01 09:00 | Pieczkowski, Olaf v Jonas P Hartenstein | 6-2,6-2 |
| ITF M15 Szczawno | 2023/08/30 07:00 | Pieczkowski, Olaf v Bojarski, Alan | 6-0,6-2 |
| ITF M25 Poznan | 2023/08/23 13:45 | Pieczkowski, Olaf v Bielinskyi, Viacheslav | 6-3,3-6,2-6 |
| ITF M25 Bielsko Biala | 2023/08/18 08:30 | 토레스, 주안 바우티스타 v Pieczkowski, Olaf | 6-3,6-2 |
| ITF M25 Bielsko Biala | 2023/08/17 08:30 | Pieczkowski, Olaf v 시니아코브, 다니엘 | 7-5,6-2 |
| ITF M25 Bielsko Biala | 2023/08/16 09:00 | Ondrej Horak v Pieczkowski, Olaf | 6-3,1-6,0-6 |
| ITF M25 Lodz | 2023/08/10 10:30 | 파티, 다니엘 v Pieczkowski, Olaf | 6-3,6-2 |
| Winston-Salem, USA | 2023/08/21 22:15 | 모흐, 미켈 v 킹, 다리안 | 6-2,3-6,6-3 |
| Winston-Salem, USA | 2023/08/20 17:00 | 키르치헤머, 스트롱 v 킹, 다리안 | 6-2,4-6,6-7 |
| Winston-Salem, USA | 2023/08/19 16:35 | 킹, 다리안 v 블란치, 울리세스 | 2-6,6-4,6-3 |
| Challenger Winnipeg | 2023/08/17 18:45 | 킹, 다리안 v 페니스톤, 리안 | 0-6,1-6 |
| Challenger Winnipeg | 2023/08/16 17:00 | 본지, 벤자민 v 킹, 다리안 | 3-6,1-6 |
| Challenger Winnipeg | 2023/08/15 16:00 | 킹, 다리안 v 슈너, 브라이덴 | 6-2,6-1 |
| Challenger Winnipeg | 2023/08/14 18:50 | 페코틱, 마티아 v 킹, 다리안 | 3-6,4-6 |
| Challenger Winnipeg | 2023/08/13 22:05 | 쉬히, 조수아 v 킹, 다리안 | 6-3,1-6,3-6 |