Stadium: Court 6 Round: 25 Ground: Hardcourt outdoor
| ITF M25 Monastir | 2023/09/16 08:30 | Bertrand, Robin v Ostapenkov, Daniil | 6-2,6-0 |
| ITF M25 Monastir | 2023/09/15 08:30 | Daniel Khazime v Ostapenkov, Daniil | 4-6,4-6 |
| ITF M25 Monastir | 2023/09/14 08:30 | 레이타노, 스테파노 v Ostapenkov, Daniil | 2-6,5-7 |
| ITF M25 Monastir | 2023/09/13 08:30 | Ostapenkov, Daniil v Ilya Snitari | 7-5,6-3 |
| ITF M25 Monastir | 2023/09/08 08:30 | Ostapenkov, Daniil v van Wyk, Kris | 3-6,2-6 |
| ITF M25 Monastir | 2023/09/07 10:30 | Ostapenkov, Daniil v 마울레노브, 티무르 | 6-1,6-1 |
| ITF M15 Novi Sad | 2023/07/31 15:40 | Ostapenkov, Daniil v 푸스칼, 사무엘 | 3-6,4-6 |
| ITF M15 Novi Sad | 2023/07/31 07:00 | Ostapenkov, Daniil v Formella, Leon | 6-1,6-2 |
| ITF M25 Pozzuoli | 2023/09/14 11:10 | 페치, 알레산드로 v 구에리에리, 안드레아 | 7-6,6-3 |
| ITF M25 Pozzuoli | 2023/09/12 10:30 | Andrea Colombo v 구에리에리, 안드레아 | 0-6,2-6 |
| ITF M15 Monastir | 2023/09/08 08:00 | 구에리에리, 안드레아 v 벨트란, 페터 | 2-6,2-6 |
| ITF M15 Monastir | 2023/09/07 08:00 | 구에리에리, 안드레아 v Aleksandr Lobanov | 7-5,6-4 |
| ITF M15 Monastir | 2023/09/05 08:00 | 구에리에리, 안드레아 v Saveliy Ivanov | 6-3,6-3 |
| ITF M25 Aldershot | 2023/08/17 09:00 | 구에리에리, 안드레아 v Samuel, Toby | 3-6,0-6 |
| ITF M25 Aldershot | 2023/08/16 09:00 | 존스, 아담 v 구에리에리, 안드레아 | 2-6,2-6 |
| ITF M25 Herzlia | 2023/08/13 13:50 | 구에리에리, 안드레아 v Kimhi, Orel | 6-2,2-6,6-7 |