Stadium: Center Court Round: 27 Ground: Hardcourt outdoor
| Charleston, SC, USA | 2023/09/28 14:00 | 크루포드, 올리버 v 로콜리, 로렌트 | 7-6,6-2 |
| Charleston, SC, USA | 2023/09/27 15:35 | 산드그렌, 테니스 v 크루포드, 올리버 | 5-7,2-6 |
| ITF M25 Kigali | 2023/09/17 09:30 | 크루포드, 올리버 v 데놀리, 코렌틴 | 6-1,4-6,4-6 |
| ITF M25 Kigali | 2023/09/16 09:30 | 크루포드, 올리버 v 이라두쿤다, 구이 올리 | 6-1,6-0 |
| ITF M25 Kigali | 2023/09/15 09:40 | 크루포드, 올리버 v 우르수, 바딤 | 6-2,6-2 |
| ITF M25 Kigali | 2023/09/14 08:40 | 크루포드, 올리버 v 아사바, 아브라함 | 6-4,6-1 |
| ITF M25 Kigali | 2023/09/13 09:45 | 크루포드, 올리버 v Jaisinghani, Raghav | 6-2,6-1 |
| ITF M25 Kigali | 2023/09/10 08:55 | 크루포드, 올리버 v 웬저, 다민 | 4-6,2-6 |
| Charleston, SC, USA | 2023/09/28 15:55 | 키르치헤머, 스트롱 v 도스타니치, 스테판 | 6-7,3-6 |
| Charleston, SC, USA | 2023/09/26 13:30 | 도스타니치, 스테판 v 리츠찰드, 알렉산더 | 6-4,6-4 |
| Charleston, SC, USA | 2023/09/25 17:05 | 도스타니치, 스테판 v 코즐로브, 스테판 | 6-2,6-1 |
| Charleston, SC, USA | 2023/09/25 14:00 | 주, 에반 v 도스타니치, 스테판 | 6-4,5-7,0-6 |
| Challenger Cary | 2023/08/09 20:40 | 모레노 드 알보란, 니콜라스 v 도스타니치, 스테판 | 6-2,7-6 |
| Challenger Cary | 2023/08/08 20:15 | 도스타니치, 스테판 v 스바지다, 자차리 | 7-6,6-3 |
| Challenger Cary | 2023/08/07 16:00 | 도스타니치, 스테판 v 모치즈키, 유키 | 3-6,6-3,6-1 |
| Challenger Cary | 2023/08/06 16:30 | Sekulic, Philip v 도스타니치, 스테판 | 5-7,6-4,1-6 |