Stadium: Court 14 Round: 27 Ground: Hardcourt outdoor
| ITF M15 Heraklion | 2023/10/19 09:25 | 프리호드코, 올레그 v 페치, 알레산드로 | 6-4,6-3 |
| ITF M15 Heraklion | 2023/10/18 06:30 | 프리호드코, 올레그 v 브레이스웨이트, 토마스 | 6-3,6-4 |
| UTR Pro Beograd | 2023/10/08 09:35 | Ilya Snitari v 프리호드코, 올레그 | 6-7,6-7 |
| UTR Pro Beograd | 2023/10/07 11:06 | Sasa Markovic v 프리호드코, 올레그 | 2-6,6-7 |
| UTR Pro Beograd | 2023/10/06 06:00 | Vuk Radjenovic v 프리호드코, 올레그 | 2-6,2-6 |
| UTR Pro Beograd | 2023/10/03 14:22 | Sodan, Ivan v 프리호드코, 올레그 | 0-6,1-6 |
| UTR Pro Beograd | 2023/10/02 12:13 | Matuszewski, Gabriel v 프리호드코, 올레그 | 2-6,4-6 |
| UTR Pro Beograd | 2023/10/01 11:04 | 프리호드코, 올레그 v 벨로보로드코, 일리아 | 6-1,6-4 |
| ITF M15 Heraklion | 2023/10/19 06:30 | Oliver Ojakaar v Kielan, Szymon | 7-6,7-6 |
| ITF M15 Heraklion | 2023/10/18 06:30 | 쿠아일, 다비드 v Oliver Ojakaar | 3-6,3-6 |
| ITF M25 Falun | 2023/09/25 07:50 | Ingildsen, Johannes v Oliver Ojakaar | 6-2,6-2 |
| ITF M25 Falun | 2023/09/24 08:00 | Filip Stidell v Oliver Ojakaar | 1-6,2-6 |
| ITF M15 Danderyd | 2023/09/20 12:25 | Oliver Ojakaar v 로센크란즈, 매츠 | 4-6,6-4,3-6 |
| ITF M15 Krsko | 2023/05/19 11:30 | 게르치, 루카스 v Oliver Ojakaar | 1-6,6-3,6-4 |
| ITF M15 Krsko | 2023/05/19 08:00 | Oliver Ojakaar v 마다라즈, 겔게리 | 7-5,6-1 |
| ITF M15 Krsko | 2023/05/18 10:25 | Dimic, Matic v Oliver Ojakaar | 3-6,4-6 |