Stadium: Court B Round: 19 Ground: Hardcourt indoor
| Challenger Matsuyama | 2023/11/06 01:00 | 나카가와, 나오키 v 타카하시, 유스케 | 6-3,6-2 |
| Challenger Matsuyama | 2023/11/05 04:10 | Kusuhara, Yusuke v 타카하시, 유스케 | 2-6,2-6 |
| Challenger Sydney | 2023/10/31 02:20 | 스위니, 단 v 타카하시, 유스케 | 4-6,6-3,7-6 |
| Challenger Sydney | 2023/10/29 23:00 | 타카하시, 유스케 v 남, 지숭 | 3-6,1-6 |
| Challenger Sydney | 2023/10/28 23:00 | 타카하시, 유스케 v 인, 방수어 | 6-2,6-3 |
| Challenger Playford | 2023/10/24 02:55 | 코키나키스, 다나시 v 타카하시, 유스케 | 6-7,6-3,6-2 |
| Challenger Playford | 2023/10/22 23:30 | 타카하시, 유스케 v Seggerman, Ryan | 6-3,6-2 |
| Challenger Playford | 2023/10/21 23:30 | 타카하시, 유스케 v 치카미, 소헬 | 6-7,6-3,6-2 |
| Challenger Kobe | 2023/11/12 06:00 | 홀름그렌, 오거스트 v 쿠마르, 옴니 | 6-2,6-3 |
| Challenger Matsuyama | 2023/11/11 05:15 | 다니엘, 타로 v 홀름그렌, 오거스트 | 7-6,6-2 |
| Challenger Matsuyama | 2023/11/11 01:00 | 아지두코비치, 두제 v 홀름그렌, 오거스트 | 5-7,6-3,6-7 |
| Challenger Matsuyama | 2023/11/09 03:10 | 우치야마, 야스타카 v 홀름그렌, 오거스트 | 6-7,6-7 |
| Challenger Matsuyama | 2023/11/08 01:00 | 홀름그렌, 오거스트 v 폴만스, 마르크 | 6-0,6-4 |
| Challenger Matsuyama | 2023/11/06 01:00 | 게라시모브, 에고르 v 홀름그렌, 오거스트 | 4-6,6-7 |
| ITF M25 Harlingen | 2023/10/29 17:00 | Perot, Raphael v 홀름그렌, 오거스트 | 3-6,7-6,1-6 |
| ITF M25 Harlingen | 2023/10/28 16:00 | Kang, Kyle v 홀름그렌, 오거스트 | 5-7,4-6 |