Stadium: Hard 21 Round: 28 Ground: Hardcourt outdoor
| ITF M15 Heraklion | 2023/11/24 12:45 | 피에트리, 벤자민 v 시라스, 이오아니스 | 4-6,1-6 |
| ITF M15 Heraklion | 2023/11/24 08:00 | 시라스, 이오아니스 v 오벨레이트너, 네일 | 7-6,6-4 |
| ITF M15 Heraklion | 2023/11/22 10:45 | 시라스, 이오아니스 v 네델체브, 니콜라이 | 6-2,6-1 |
| UTR Pro Sofia | 2023/09/09 06:30 | 시라스, 이오아니스 v 페케트, 자노스 | 0-1 |
| UTR Pro Sofia | 2023/09/08 06:30 | 시라스, 이오아니스 v 에스쿠라 이스나디, 헤르난도 조세 | 2-6,2-6 |
| UTR Pro Sofia | 2023/09/07 08:00 | 시라스, 이오아니스 v Aniss Rafiq | 6-4,6-2 |
| UTR Pro Sofia | 2023/09/06 07:17 | George Lazarov v 시라스, 이오아니스 | 4-6,4-6 |
| UTR Pro Sofia | 2023/09/05 05:00 | Terziev, Simeon v 시라스, 이오아니스 | 2-6,0-0 |
| ITF M15 Heraklion | 2023/11/24 11:30 | 그레이, 알라스타일 v 올리엘, 야사이 | 6-1,6-2 |
| ITF M15 Heraklion | 2023/11/24 08:00 | 그레이, 알라스타일 v 렘스트라, 카이 | 6-3,7-5 |
| ITF M15 Heraklion | 2023/11/21 11:55 | 그레이, 알라스타일 v Joel Schwaerzler | 6-3,6-3 |
| ITF M25 Trnava | 2023/11/09 08:55 | 그레이, 알라스타일 v 프리버그, 칼 | 6-1,5-7,3-6 |
| ITF M25 Trnava | 2023/11/08 08:55 | Pawelski, Martyn v 그레이, 알라스타일 | 2-6,4-6 |
| ITF M25 Sunderland | 2023/11/02 12:35 | Colson, Tibo v 그레이, 알라스타일 | 6-3,7-6 |
| ITF M25 Sunderland | 2023/10/31 10:00 | 그레이, 알라스타일 v 주브, 파울 | 6-2,7-5 |
| ITF M25 Tbilisi | 2023/04/26 13:00 | 필리포브, 에브게니 v 그레이, 알라스타일 | 2-6,6-4,6-4 |