| NIFL Development League | 2023/01/25 19:45 | 클리프턴빌 올림픽 v 캐릭 레인저스 리저브 | W | 2-1 |
| NIFL Development League | 2022/11/09 19:45 | 클리프턴빌 올림픽 v 캐릭 레인저스 리저브 | L | 1-2 |
| NIFL Development League | 2022/04/25 18:45 | 캐릭 레인저스 리저브 v 클리프턴빌 올림픽 | W | 1-3 |
| NIFL Development League | 2022/02/09 19:45 | 클리프턴빌 올림픽 v 캐릭 레인저스 리저브 | L | 1-3 |
| NIFL Development League | 2020/01/29 19:46 | 캐릭 레인저스 리저브 v 클리프턴빌 올림픽 | W | 0-3 |
| NIFL Development League | 2020/01/22 19:45 | 클리프턴빌 올림픽 v 캐릭 레인저스 리저브 | W | 6-3 |
| NIFL Development League | 2017/11/08 19:47 | 캐릭 레인저스 리저브 v 클리프턴빌 올림픽 | W | 0-4 |
| NIFL Development League | 2017/01/04 19:45 | 캐릭 레인저스 리저브 v 클리프턴빌 올림픽 | W | 0-1 |
| NIFL Development League | 2023/11/13 19:45 | 클리프턴빌 올림픽 v 바른 올림픽 | L | 1-3 |
| NIFL Development League | 2023/11/06 20:00 | 클리프턴빌 올림픽 v 콜레인 리저브 | L | 1-2 |
| NIFL Development League | 2023/10/30 19:45 | 린필드 스위프츠 v 클리프턴빌 올림픽 | D | 1-1 |
| NIFL Development League | 2023/10/23 19:00 | 클리프턴빌 올림픽 v 글레너번 R. | W | 3-1 |
| NIFL Development League | 2023/10/16 18:45 | 던개넌 스위프츠 리저브 v 클리프턴빌 올림픽 | L | 5-3 |
| NIFL Development League | 2023/09/25 19:00 | 클리프턴빌 올림픽 v 크루세이더스 FC 리저브 | L | 1-2 |
| NIFL Development League | 2023/09/18 18:45 | 콜레인 리저브 v 클리프턴빌 올림픽 | L | 4-2 |
| NIFL Development League | 2023/09/04 19:00 | 바른 올림픽 v 클리프턴빌 올림픽 | L | 4-1 |
| NIFL Development League | 2023/11/22 19:45 | 캐릭 레인저스 리저브 v 던개넌 스위프츠 리저브 | D | 1-1 |
| NIFL Development League | 2023/11/13 19:45 | 캐릭 레인저스 리저브 v 글렌토런 | W | 4-2 |
| NIFL Development League | 2023/10/23 18:45 | 린필드 스위프츠 v 캐릭 레인저스 리저브 | D | 1-1 |
| NIFL Development League | 2023/10/16 18:45 | 캐릭 레인저스 리저브 v Loughgall Reserves | L | 1-2 |
| NIFL Development League | 2023/10/09 18:45 | 글렌토런 v 캐릭 레인저스 리저브 | L | 2-1 |
| NIFL Development League | 2023/09/18 18:45 | 밸리미나 유나이티드 v 캐릭 레인저스 리저브 | W | 2-4 |
| NIFL Development League | 2023/09/11 18:45 | 던개넌 스위프츠 리저브 v 캐릭 레인저스 리저브 | L | 6-0 |
| NIFL Development League | 2023/09/04 18:45 | 린필드 스위프츠 v 캐릭 레인저스 리저브 | L | 3-0 |