Stadium: Center Court Round: 25 Ground: Hardcourt outdoor
| ITF M15 Heraklion | 2023/11/24 08:00 | 시라스, 이오아니스 v 오벨레이트너, 네일 | 7-6,6-4 |
| ITF M15 Heraklion | 2023/11/25 08:00 | 시라스, 이오아니스 v 그레이, 알라스타일 | 5-7,0-6 |
| ITF M15 Heraklion | 2023/11/24 12:45 | 피에트리, 벤자민 v 시라스, 이오아니스 | 4-6,1-6 |
| ITF M15 Heraklion | 2023/11/24 08:00 | 시라스, 이오아니스 v 오벨레이트너, 네일 | 7-6,6-4 |
| ITF M15 Heraklion | 2023/11/22 10:45 | 시라스, 이오아니스 v 네델체브, 니콜라이 | 6-2,6-1 |
| UTR Pro Sofia | 2023/09/09 06:30 | 시라스, 이오아니스 v 페케트, 자노스 | 0-1 |
| UTR Pro Sofia | 2023/09/08 06:30 | 시라스, 이오아니스 v 에스쿠라 이스나디, 헤르난도 조세 | 2-6,2-6 |
| UTR Pro Sofia | 2023/09/07 08:00 | 시라스, 이오아니스 v Aniss Rafiq | 6-4,6-2 |
| UTR Pro Sofia | 2023/09/06 07:17 | George Lazarov v 시라스, 이오아니스 | 4-6,4-6 |
| ITF M15 Heraklion | 2023/11/24 08:00 | 시라스, 이오아니스 v 오벨레이트너, 네일 | 7-6,6-4 |
| ITF M15 Heraklion | 2023/11/21 07:00 | Maassen, Graham v 오벨레이트너, 네일 | 2-6,2-6 |
| ITF M15 Heraklion | 2023/11/16 11:05 | 오벨레이트너, 네일 v 호드킨, 신 | 1-6,4-6 |
| ITF M15 Heraklion | 2023/11/14 08:30 | 오벨레이트너, 네일 v 크리소코스, 페트로스 | 6-2,6-4 |
| ITF M25 Trnava | 2023/11/07 15:30 | 오벨레이트너, 네일 v Borg, Leo | 4-6,4-6 |
| Challenger Ismaning | 2023/10/30 10:00 | 소우사, 조아오 (POR) v 오벨레이트너, 네일 | 7-6,6-3 |
| Challenger Ismaning | 2023/10/29 09:30 | 오벨레이트너, 네일 v Borg, Leo | 6-1,6-4 |
| ITF M25 Edgbaston | 2023/10/17 08:55 | 톰슨, 코놀 v 오벨레이트너, 네일 | 6-3,7-6 |