| ITF M25 Bhopal | 2024/01/20 06:45 | 크루포드, 올리버 v 반셀보임, 에릭 | 6-1,6-7,6-4 |
| ITF M25 Bhopal | 2024/01/19 04:30 | 크루포드, 올리버 v Aryan Shah | 6-3,6-4 |
| ITF M25 Bhopal | 2024/01/18 07:05 | 크루포드, 올리버 v Mitsuki Wei Kang Leong | 6-3,3-6,6-1 |
| ITF M25 Bhopal | 2024/01/17 04:30 | 크루포드, 올리버 v Karan Singh | 6-7,6-4,6-2 |
| Australian Open, Melbourne, Australia | 2024/01/12 00:40 | 크루포드, 올리버 v 코프리바, 비트 | 4-6,4-6 |
| Australian Open, Melbourne, Australia | 2024/01/11 02:55 | 파사로, 프란세스코 v 크루포드, 올리버 | 4-6,7-6,4-6 |
| Australian Open, Melbourne, Australia | 2024/01/09 23:00 | 크루포드, 올리버 v 이바시카, 일리아 | 6-3,3-6,6-1 |
| Challenger Brasilia | 2023/11/21 19:45 | 토미크, 베르날다 v 크루포드, 올리버 | 6-3,6-2 |
| ITF M25 Bhopal | 2024/01/20 04:30 | 보브로브, 보그단 v 피칠러, 디비드 | 6-2,2-6,6-1 |
| ITF M25 Bhopal | 2024/01/19 04:30 | 수레쉬쿠말, 마니쉬 v 보브로브, 보그단 | 6-2,2-6,4-6 |
| ITF M25 Bhopal | 2024/01/18 06:00 | Jaisinghani, Raghav v 보브로브, 보그단 | 2-6,1-6 |
| ITF M25 Bhopal | 2024/01/17 08:20 | 아가라왈, 퍼스 v 보브로브, 보그단 | 2-6,4-6 |
| ITF M15 Antalya | 2023/12/15 07:00 | 데놀리, 코렌틴 v 보브로브, 보그단 | 3-6,6-2,6-4 |
| ITF M15 Antalya | 2023/12/14 08:00 | 카자쿠, 드라고스 니콜라에 v 보브로브, 보그단 | 7-5,6-7,3-6 |
| ITF M15 Antalya | 2023/12/13 08:00 | 제칸, 미르세아-알렉산드루 v 보브로브, 보그단 | 6-7,4-6 |
| ITF M15 Antalya | 2023/12/08 11:15 | 티우르네브, 에브게니 v 보브로브, 보그단 | 3-6,6-1,9-11 |