| NIFL Development League | 2023/11/27 20:00 | 클리프턴빌 올림픽 v 캐릭 레인저스 리저브 | L | 2-0 |
| NIFL Development League | 2023/01/25 19:45 | 클리프턴빌 올림픽 v 캐릭 레인저스 리저브 | L | 2-1 |
| NIFL Development League | 2022/11/09 19:45 | 클리프턴빌 올림픽 v 캐릭 레인저스 리저브 | W | 1-2 |
| NIFL Development League | 2022/04/25 18:45 | 캐릭 레인저스 리저브 v 클리프턴빌 올림픽 | L | 1-3 |
| NIFL Development League | 2022/02/09 19:45 | 클리프턴빌 올림픽 v 캐릭 레인저스 리저브 | W | 1-3 |
| NIFL Development League | 2020/01/29 19:46 | 캐릭 레인저스 리저브 v 클리프턴빌 올림픽 | L | 0-3 |
| NIFL Development League | 2020/01/22 19:45 | 클리프턴빌 올림픽 v 캐릭 레인저스 리저브 | L | 6-3 |
| NIFL Development League | 2017/11/08 19:47 | 캐릭 레인저스 리저브 v 클리프턴빌 올림픽 | L | 0-4 |
| NIFL Development League | 2024/01/22 19:45 | 글레너번 R. v 캐릭 레인저스 리저브 | L | 2-1 |
| NIFL Development League | 2024/01/08 20:00 | 바른 올림픽 v 캐릭 레인저스 리저브 | L | 2-0 |
| NIFL Development League | 2023/12/18 20:00 | 크루세이더스 FC 리저브 v 캐릭 레인저스 리저브 | L | 1-0 |
| NIFL Development League | 2023/12/04 19:45 | 캐릭 레인저스 리저브 v 콜레인 리저브 | W | 2-1 |
| NIFL Development League | 2023/11/27 20:00 | 클리프턴빌 올림픽 v 캐릭 레인저스 리저브 | L | 2-0 |
| NIFL Development League | 2023/11/22 19:45 | 캐릭 레인저스 리저브 v 던개넌 스위프츠 리저브 | D | 1-1 |
| NIFL Development League | 2023/11/13 19:45 | 캐릭 레인저스 리저브 v 글렌토런 | W | 4-2 |
| NIFL Development League | 2023/10/23 18:45 | 린필드 스위프츠 v 캐릭 레인저스 리저브 | D | 1-1 |
| NIFL Development League | 2024/01/29 19:45 | 밸리미나 유나이티드 v 클리프턴빌 올림픽 | W | 1-5 |
| NIFL Development League | 2024/01/22 20:00 | 클리프턴빌 올림픽 v 뉴리 시티 FC | W | 7-2 |
| NIFL Development League | 2024/01/08 19:45 | 크루세이더스 FC 리저브 v 클리프턴빌 올림픽 | W | 0-4 |
| NIFL Development League | 2024/01/03 19:45 | 밸리미나 유나이티드 v 클리프턴빌 올림픽 | D | 1-1 |
| NIFL Development League | 2023/12/18 19:45 | 글렌토런 v 클리프턴빌 올림픽 | L | 2-0 |
| NIFL Development League | 2023/12/11 20:00 | 클리프턴빌 올림픽 v 던개넌 스위프츠 리저브 | W | 4-3 |
| NIFL Development League | 2023/12/04 20:00 | 크루세이더스 FC 리저브 v 클리프턴빌 올림픽 | L | 4-0 |
| NIFL Development League | 2023/11/27 20:00 | 클리프턴빌 올림픽 v 캐릭 레인저스 리저브 | W | 2-0 |