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| 유로리그 | 2023/10/19 18:45 | 레알 마드리드 v 올림피아 밀라노 | L | 88-71 |
| 유로리그 | 2023/03/16 19:45 | 레알 마드리드 v 올림피아 밀라노 | L | 91-87 |
| 유로리그 | 2022/11/03 19:30 | 올림피아 밀라노 v 레알 마드리드 | L | 77-83 |
| 유로리그 | 2022/03/10 19:45 | 레알 마드리드 v 올림피아 밀라노 | L | 92-88 |
| 유로리그 | 2021/12/16 19:30 | 올림피아 밀라노 v 레알 마드리드 | L | 73-75 |
| 유로리그 | 2021/01/08 20:00 | 레알 마드리드 v 올림피아 밀라노 | W | 76-80 |
| 유로리그 | 2020/10/16 18:45 | 올림피아 밀라노 v 레알 마드리드 | W | 78-70 |
| 유로리그 | 2020/03/03 19:45 | 올림피아 밀라노 v 레알 마드리드 | L | 73-78 |
| 유로리그 | 2019/12/17 19:00 | 레알 마드리드 v 올림피아 밀라노 | L | 76-67 |
| 유로리그 | 2019/03/20 20:00 | 레알 마드리드 v 올림피아 밀라노 | L | 92-89 |
| 유로리그 | 2018/10/17 18:45 | 올림피아 밀라노 v 레알 마드리드 | L | 85-91 |
| 유로리그 | 2018/03/13 19:45 | 올림피아 밀라노 v 레알 마드리드 | L | 77-88 |
| 유로리그 | 2017/10/24 19:00 | 레알 마드리드 v 올림피아 밀라노 | L | 100-90 |
| 유로리그 | 2017/01/27 20:00 | 레알 마드리드 v 올림피아 밀라노 | L | 94-89 |
| 유로리그 | 2016/10/27 18:45 | 올림피아 밀라노 v 레알 마드리드 | L | 90-101 |