| ITF W60 Arcadia | 03/02 20:00 | 25 | [194] 로에브, 자미 v 몬트고메리, 로빈 [369] | 6-7,6-7 | |
| ITF W60 Arcadia | 03/01 17:55 | 54 | 몬트고메리, 로빈 v 월프, 비비안 | 6-2,7-6 | |
| ITF W60 Arcadia | 02/28 18:15 | 54 | 몬트고메리, 로빈 v Ariana Anazagasty-Pursoo | 6-1,6-4 | |
| ITF W60 Rome GA | 02/01 18:50 | 25 | [388] 몬트고메리, 로빈 v 베크타스, 에미나 [204] | 6-7,3-6 | |
| ITF W60 Orlando | 01/27 17:05 | 25 | [369] 몬트고메리, 로빈 v 왕, 시위 [139] | 6-3,3-6,2-6 | |
| ITF W60 Orlando | 01/25 15:00 | 54 | [256] 키크, 알리 v 몬트고메리, 로빈 [369] | 2-6,5-7 | |
| ITF W60 Orlando | 01/24 15:00 | 54 | 프록터, 라우렌 v 몬트고메리, 로빈 | 3-6,3-6 | |
| WTA Limoges | 12/14 18:05 | 25 | [375] 몬트고메리, 로빈 v 헤르코그, 폴로나 [134] | 6-4,4-6,4-6 | |
| US Open Women | 08/25 18:05 | 14 | [354] 몬트고메리, 로빈 v 부라지, 조디에 안나 [235] | 4-6,1-6 | |
| WTA San Jose | 08/01 22:05 | 19 | [118] Konjuh, Ana v 몬트고메리, 로빈 [357] | 6-3,7-6 | |
| WTA San Jose | 07/31 22:20 | 14 | [357] 몬트고메리, 로빈 v 로디오노바, 아리나 [155] | 6-4,6-0 | |
| ITF W25 Evansville | 07/15 14:00 | 26 | [368] 몬트고메리, 로빈 v 하리슨, 캐서린 [315] | 3-6,6-7 | |
| ITF W25 Evansville | 07/14 16:40 | 25 | [278] 로드리구에즈, 빅토리아 v 몬트고메리, 로빈 [368] | 6-2,2-6,2-6 | |
| ITF W100 Bonita Springs | 05/12 19:00 | 25 | [81] 브렌글, 매디슨 v 몬트고메리, 로빈 [353] | 6-2,6-2 | |
| WTA Miami | 03/23 15:00 | 23 | [50] 리네트, 마그다 v 몬트고메리, 로빈 [368] | 6-1,3-6,6-0 | |
| ITF W25 Boca Raton | 02/25 18:05 | 26 | [373] 몬트고메리, 로빈 v 밥티스트, 하일레이 [242] | 3-6,3-6 | |
| ITF W25 Boca Raton | 02/24 18:45 | 25 | [373] 몬트고메리, 로빈 v Jovic, J. [248] | 6-1,6-1 | |
| ITF W25 Orlando | 02/17 15:00 | 25 | [31] 아니시모바, 아만다 v 몬트고메리, 로빈 [368] | 6-7,6-4,6-3 | |
| ITF W60 Rome GA | 01/29 16:00 | 27 | [413] 몬트고메리, 로빈 v 부릴로 에스코리후엘라, 이렌 [331] | 6-3,3-6,3-6 | |
| ITF W60 Rome GA | 01/28 16:55 | 26 | [186] 오소리오 세라노, 마리아 카밀라 v 몬트고메리, 로빈 [413] | 4-6,3-6 | |
| ITF W60 Rome GA | 01/27 20:35 | 25 | [458] 무레, 타라 v 몬트고메리, 로빈 [413] | 3-6,0-6 | |
| ITF W60 Rome GA | 01/26 16:30 | 54 | [154] 로우틀리프, 에린 v 몬트고메리, 로빈 [413] | 1-6,3-6 | |
| ITF W60 Rome GA | 01/25 18:30 | 54 | Jokic, Katarina v 몬트고메리, 로빈 | 6-4,3-6,7-10 | |
| ITF W25 Orlando | 11/15 14:50 | 29 | [491] 몬트고메리, 로빈 v 파크스, 알리시아 [364] | 6-3,4-6,2-6 | |
| ITF W25 Orlando | 11/14 19:30 | 28 | [491] 몬트고메리, 로빈 v 창, 한나 [302] | 7-6,6-2 | |
| ITF W25 Orlando | 11/14 14:55 | 27 | 블랙, 후리칸 티라 v 몬트고메리, 로빈 | 7-5,0-6,2-6 | |
| ITF W25 Orlando | 11/13 14:50 | 26 | [491] 몬트고메리, 로빈 v 안드리안자피트리모, 테사 [253] | 7-5,6-4 | |
| ITF W25 Orlando | 11/11 16:30 | 25 | 브란트메이어, 리스 v 몬트고메리, 로빈 | 6-7,2-6 | |
| ITF W100 Charleston | 11/03 17:25 | 25 | [85] 도이, 미사키 v 몬트고메리, 로빈 [495] | 6-3,6-2 | |
| ITF W25 Reims | 10/23 14:55 | 27 | 몬트고메리, 로빈 v 도딘, 오션 | 3-6,7-6,2-6 |