| ITF M15 Antalya | 03/23 08:35 | 25 | Ostapenkov, Daniil v Gabriele Pennaforti | 1-6,6-4,2-6 | |
| ITF M15 Antalya | 03/22 07:00 | 62 | 사켈라리디스, 미칼리스 v Ostapenkov, Daniil | 4-6,2-6 | |
| ITF M15 Antalya | 03/21 10:55 | 62 | Philipp Pavlenko v Ostapenkov, Daniil | 3-6,1-6 | |
| ITF M15 Antalya | 03/20 07:00 | 62 | 반 누넨, 맥스 v Ostapenkov, Daniil | 1-6,2-6 | |
| ITF M15 Sharm El Sheikh | 02/13 11:00 | 62 | 페카크, 스테판 v Ostapenkov, Daniil | Retired | |
| ITF M25 Sharm El Sheikh | 02/09 09:30 | 25 | 빌라르도, 프란세스코 v Ostapenkov, Daniil | 7-5,6-7,6-3 | |
| ITF M25 Sharm El Sheikh | 02/08 08:00 | 62 | Ostapenkov, Daniil v 호, 레이 | 7-5,6-4 | |
| ITF M25 Sharm El Sheikh | 02/07 11:10 | 62 | 포민, 세르게이 v Ostapenkov, Daniil | 7-6,1-6,5-10 | |
| ITF M25 Sharm El Sheikh | 02/06 12:00 | 62 | Nico Jaeger v Ostapenkov, Daniil | 0-6,1-6 | |
| ITF M15 Cairo | 12/01 13:35 | 25 | Ostapenkov, Daniil v 트레스카, 지우세프 | 3-6,1-6 | |
| ITF M15 Cairo | 11/25 10:20 | 26 | 이, 덕희 v Ostapenkov, Daniil | 6-4,6-3 | |
| ITF M15 Cairo | 11/24 07:55 | 25 | Ostapenkov, Daniil v 황, 충하우 | 6-1,6-0 | |
| ITF M15 Sharm El Sheikh | 11/10 14:05 | 25 | 푸르트셀라드즈, 사바 v Ostapenkov, Daniil | 7-6,6-3 | |
| ITF M15 Sharm El Sheikh | 11/03 08:00 | 25 | Ostapenkov, Daniil v 마기올리, 에밀리아노 | 6-3,1-6,2-6 | |
| ITF M15 Sharm El Sheikh | 10/27 08:00 | 25 | 마모운, 카림-모하메드 v Ostapenkov, Daniil | 7-6,6-0 | |
| 파이널, 플레이오프 | 09/19 17:40 | - | 코리아, 페데리코 v Ostapenkov, Daniil | 6-3,6-1 | |
| 파이널, 플레이오프 | 09/18 14:00 | - | Schwartzman, Diego v Ostapenkov, Daniil | 4-6,3-6 | |
| 파이널, 플레이오프 | 03/07 14:30 | 45 | 코에펠, 도미니크 v Ostapenkov, Daniil | 6-0,6-2 |