| Indian Wells, USA | 03/09 19:00 | 24 | 마르테어, 맥시밀리안 v 안데르슨, 케빈 | Cancelled | |
| Australian Open, Melbourne, Australia | 01/16 02:05 | 24 | [6] 안데르슨, 케빈 v 티아포에, 프란세스 [39] | 6-4,4-6,4-6,5-7 | |
| Australian Open, Melbourne, Australia | 01/14 00:00 | 23 | [6] 안데르슨, 케빈 v 마나리노, 아드리안 [41] | 6-3,5-7,6-2,6-1 | |
| Kooyong Classic 2020 | 01/09 00:00 | 1 | [7] 실리크, 마린 v 안데르슨, 케빈 [6] | 6-3,4-6,15-13 | |
| ATP Pune | 01/05 11:30 | 29 | [6] 안데르슨, 케빈 v 칼로비치, 이보 [100] | 7-6,6-7,7-6 | |
| ATP Pune | 01/04 15:40 | 28 | [6] 안데르슨, 케빈 v 시몬, 길레스 [30] | 6-3,7-6 | |
| ATP Pune | 01/03 13:35 | 27 | [6] 안데르슨, 케빈 v Munar, Jaume [81] | 6-3,6-3 | |
| ATP Pune | 01/02 11:30 | 26 | [6] 안데르슨, 케빈 v 드제레, 라슬로 [93] | 7-6,7-6 | |
| Mubadala World Tennis Championship | 12/29 15:00 | 29 | [6] 안데르슨, 케빈 v 드조코비치, 노바크 [1] | 6-4,5-7,5-7 | |
| Mubadala World Tennis Championship | 12/28 13:00 | 28 | [2] 나달, 라파엘 v 안데르슨, 케빈 [6] | 6-4,3-6,4-6 | |
| Mubadala World Tennis Championship | 12/27 12:00 | 27 | [25] 충, 현 v 안데르슨, 케빈 [6] | 7-6,2-6,1-6 | |
| Tour Finals Turin, Italy | 11/17 20:00 | 28 | [1] 드조코비치, 노바크 v 안데르슨, 케빈 [6] | 6-2,6-2 | |
| Tour Finals Turin, Italy | 11/15 20:00 | 3 | [3] 페데렐, 로젤 v 안데르슨, 케빈 [6] | 6-4,6-3 | |
| Tour Finals Turin, Italy | 11/13 14:00 | 2 | [6] 안데르슨, 케빈 v 니시코리, 케이 [9] | 6-0,6-1 | |
| Tour Finals Turin, Italy | 11/11 14:00 | 1 | [6] 안데르슨, 케빈 v 티엠, 도미니크 [8] | 6-3,7-6 | |
| Paris, France | 11/01 20:05 | 26 | [6] 안데르슨, 케빈 v 니시코리, 케이 [11] | 4-6,4-6 | |
| Paris, France | 10/31 14:25 | 25 | [6] 안데르슨, 케빈 v 바실라시빌리, 니콜로즈 [22] | 6-3,6-7,7-6 | |
| ATP Vienna | 10/28 13:00 | 29 | [11] 니시코리, 케이 v 안데르슨, 케빈 [8] | 3-6,6-7 | |
| ATP Vienna | 10/27 13:50 | 28 | [30] 베르다스코, 페르난도 v 안데르슨, 케빈 [8] | 3-6,6-3,4-6 | |
| ATP Vienna | 10/26 16:05 | 27 | [13] 코릭, 보르나 v 안데르슨, 케빈 [8] | Retired | |
| ATP Vienna | 10/24 17:30 | 26 | 멜저, 주르겐 v 안데르슨, 케빈 | Walkover | |
| ATP Vienna | 10/22 16:15 | 25 | [24] 바실라시빌리, 니콜로즈 v 안데르슨, 케빈 [8] | 6-4,6-7,3-6 | |
| Shanghai, China | 10/12 06:30 | 27 | [8] 안데르슨, 케빈 v 드조코비치, 노바크 [3] | 6-7,3-6 | |
| Shanghai, China | 10/11 06:50 | 26 | [8] 안데르슨, 케빈 v 치치파스, 스테파노스 [15] | 6-4,7-6 | |
| Shanghai, China | 10/10 08:45 | 25 | [8] 안데르슨, 케빈 v 쿠쿠스킨, 미카일 [83] | 6-3,6-2 | |
| ATP Tokyo | 10/05 10:40 | 27 | [25] 가스쿠에트, 리차르드 v 안데르슨, 케빈 [9] | 7-6,7-6 | |
| ATP Tokyo | 10/04 08:20 | 26 | [41] 티아포에, 프란세스 v 안데르슨, 케빈 [9] | 3-6,6-3,2-6 | |
| ATP Tokyo | 10/03 04:30 | 25 | [48] 에브덴, 마튜 v 안데르슨, 케빈 [9] | 6-4,6-7,2-6 | |
| Laver Cup, Singles Matches | 09/23 21:25 | 44 | [5] 즈베레브, 알렉산더 v 안데르슨, 케빈 [9] | 6-7,7-5,10-7 | |
| Laver Cup, Singles Matches | 09/23 00:00 | 44 | [3] 드조코비치, 노바크 v 안데르슨, 케빈 [9] | 6-7,7-5,6-10 |